Reaksi bersaing SN2 dan E2

Hai teman-teman pada pertemuan sebelumnya kita  sudah membahas mengenai reaksi bersaing antara SN1 dan E1. Maka pada kesempatan kali ini kita akan melanjutkan pembahasan kita yaitu mengenai reaksi bersaing antara SN2 dan E2.

Dikatakan reaksi bersaing karena terdapatnya lebih dari satu reaksi yang mengakibatkan terjalinnya hubungan antara alkil halida dengan sebuah nukleofil atau basa. Reaksi SN2 dan E2 bisa dikatakan kembar tapi tidak identik. Mereka memiliki kesamaan yaitu sama-sama terpengaruh oleh basa kuat dan pelarut polar. Reaksi E2 selalu mengikuti tahapan jalan reaksi SN2, hal ini lah yang mengakibatkan terjadinya persaingan antara kedua reaksi ini. Ketika terjadi persaingan antara SN2 dan E2, reaksi SN2 akan lebih mudah mewujudkan keinginannya untuk terjadi jika dibandingkan dengan reaksi E2, hal ini diakibatkan karena reaksi SN2 ini kurang basa dibandingkan reaksi E2. Jika semakin tinggi derajat kebasaan suatu reaksi,  maka semakin besar pula peluang reaksi eliminasi untuk terjadi. Dan begitu pula sebaliknya, jika semakin rendah derajat kebasaan suatu reaksi maka akan semakin besar pula peluang untuk terjadinya reaksi substitusi.

Terlihat dari gambar reaksi di atas dapat diketahui bahwa OH menyerang atom C yang mengikat leaving group dan mengakibatkan terjadinya reaksi substitusi. Sedangkan reaksi yang di bawah terlihat OH menyerang atom H yang mengikat leaving group dan mengakibatkan terjadinya reaksi eliminasi.

Faktor-faktor yang melatarbelakangi munculnya persaingan antara SN2 dan E2 adalah :

1. Struktur Alkil Halida ( substrat )

2. Struktur Basa

3. Temperatur

Contoh reaksi bersaing yang terjadi pada alkil Halida sekunder:

Permasalah:

1. Mengapa reaksi SN2 dan E2 terjadi pada kondisi yang sama yaitu pelarut polar dan basa sangat kuat?

2. Mengapa reaksi SN2 lebih gampang terjadi daripada reaksi E2? Jelaskan!

3. Apa saja yang mempengaruhi tingkat kebasaan kompetensi antara reaksi SN2 dan E2? Jelaskan!