Reaksi substitusi nukleofilik adalah reaksi substitusi dimana pada keadaan transisi yang melibatkan dua partikel (Nukleofil dan R-X). Reaksi nukleofilik terbagi menjadi dua, yaitu reaksi nukleofilik SN1 dan reaksi nukleofilik SN2. Kali ini kita akan membahas reaksi nukleofilik SN2.
1. Mekanisme reaksi nukleofilik SN2
Reaksi SN2 disebut juga reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler . Reaksi SN2 adalah reaksi yang berlangsung satu tahap atau disebut juga reaksi serempak, biasanya dalam reaksi ini terjadi penyerangan dari belakang, serangan dari belakang ini dapat terjadi jika serangan tidak terhalang oleh substituen pada substrat. Oleh karena hal ini lah mekanismenya biasa sering terjadi di pusat atom karbon primer dan atom karbon sekunder. Reaksi SN2 biasanya terjadi pada alkil halida tersier. Alkil halida merupakan suatu molekul organik yang terdiri dari atom halogen yang terikat oleh atom C ikatan sp3. Reaksi satu tahap adalah reaksi ketika ada salah satu ikatan terputus(gugus yang pergi) dan ada satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan. Kereaktifan nukleofil tergantung pada reaksi dan kondisi, jika semakin basa nukleofilik maka semakin cepat reaksi. Nukleofil semakin baik kalau semakin kebawah pada golongan dalam sistem berkala. Gugus pergi yang baik biasanya dapat menstabilkan muatan negatifnya. Salah satu gugus pergi yang baik adalah basa lemah (OH). Reaksi SN2 dapat bereaksi baik dengan alkil halida primer dan alkil halida sekunder. Biasanya pada reaksi SN2 ini nukleofil yang menyerang adalah nukleofil yang memiliki jenis kuat seperti -CN, -OH, CH3O. Pada reaksi SN2 semakin banyak gugus alkil yang terikat pada karbon pusat reaksi maka akan terjadi reaksi lebih lambat dan jika suatu gugus sangat basa atau sangat kecil, ia akan menghalangi reaksi.
Berikut contoh mekanisme reaksi nukleofilik SN2 :
Serangan OH (nukleofil) pada Butil bromida (elektrofil) menghasilkan butanol, dengan bromida dikeluarkan sebagai kelompok yang meninggalkan. Serangan SN2 dapat terjadi jika rute yang dibelakang tidak terhalang dan dapat diserang. Oleh karena itu mekanisme ini biasanya terjadi di pusat atom karbon primer dan sekunder tanpa adanya hambatan.
PERMASALAHAN
1. Mengapa ketika gugus alkil terikat pada karbon pusat terjadi reaksi lebih lambat?
2. Mengapa gugus yang pergi hanya membawa sepasang elektron?
3. Mengapa gugus jika sangat basa atau kecil dapat menghalangi reaksi?
Saya ulin ayu wulandari (A1C117024) akan menjawab pertanyaan no 2.
BalasHapusGugus pergi hanya membawa sepasang elektron karena nukleofil harus mengandung pasangan elektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan.
Saya Muhammad Habib (A1C117012) mencoba menjawab permasalahan no. 1
BalasHapusAlasannya adalah adanya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat dari metil < primer < sekunder < tersier. Jadi kecenderungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil > primer > sekunder >> tersier. oleh karena itu, reaksi tersebut menjadi lebih lambat jika gugus metil tersebut berikatan dengan karbon pusat.
sekian terimakasih, semoga dapat membantu
Assalmau'alaikum waruhmatulahi wabarokatuh
BalasHapusSaya Aprilian Prayoga(A1c117042) akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3 dimana, menurut saya jika suatu gugus sangat basa atau sangat kecil, maka akan menghalangi reaksi. Artinya efek sterik yang terjadi sangat besar dan dapat memghalangi suatu gugus lain yang akan mengikat neukleofil.
Semoga bisa membantu.