Langsung ke konten utama

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik

Reaksi substitusi nukleofilik adalah reaksi substitusi dimana pada keadaan transisi yang melibatkan dua partikel (Nukleofil dan R-X). Reaksi nukleofilik terbagi menjadi dua, yaitu reaksi nukleofilik SN1 dan reaksi nukleofilik SN2. Setelah kemaren kita membahas mekanisme reaksi nukleofilik SN2. Maka sekarang kita akan membahas mekanisme reaksi nukleofilik SN1.

2. Mekanisme reaksi nukleofilik SN1
   Reaksi SN1 disebut juga reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler, disebut reaksi unimolekuler karena hanya satu partikel(RX) yang terlibat dalam keadaan tahap transisi penentu laju.
    Reaksi SN1 ini adalah reaksi ion. Karena adanya interaksi antara molekul pelarut, molekul Rx, dan ion-ion antara yang terbentuk. Mekanisme reaksi nukleofilik SN1 ini disebut juga sebagai mekanisme kompleks. Pada reaksi SN1 ini reaksi molekul tunggal merupakan tahap yang menentukan laju reaksinya.  Reaksi SN1 disebut juga reaksi dua tahap, tahap pertama berupa pematahan alkil halida menjadi sepasang ion, ion halida dan suatu karbokation dan tahap kedua adalah penggabungan karbokation dengan nukleofil yang akan menghasilkan produk awal. Pada umumnya pengaruh konsentrasi nukleofil pada laju keseluruhan reaksi SN1 sangat kecil dan berbanding terbalik dengan reaksi SN2 dimana lajunya berbanding lurus dengan konsentrasi nukleofil. Laju reaksi khas dari SN1 adalah dimana tidak bergantungnya pada konsentrasi nukleofil, tetapi hanya bergantung pada alkil halida.

Laju SN 1 = k [RX]

      Laju reaksi seluruhnya ditentukan oleh cepat lambatnya suatu Rx berionisasi membentuk suatu karbokation. Tahap ionisasi merupakan tahap penentu laju atau tahap pembatas laju. Pada reaksi SN1 ini alkil halida tersier akan mengalami substitusi yang jauh lebih cepat daripada alkil halida sekunder.

Contoh mekanisme reaksi nukleofilik SN1:


Permasalahan
1. Mengapa pada umumnya pengaruh konsentrasi nukleofil pada laju keseluruhan reaksi SN1 sangat kecil?
2. Mengapa pada reaksi SN1 alkil halida tersier akan mengalami substitusi yang jauh lebih cepat daripada alkil halida sekunder?
3. Mengapa penentu laju reaksi SN1 hanya di pengaruhi oleh substrat?

Komentar

  1. Nama : Rahma
    Nim : A1C117018
    Saya akan mencoba menjawab permasalahan no 3

    Mekanisme reaksi SN1 itu terdiri dari dua tahap
    1. Pembentukan karbokation
    2. Penggabungan karbokation dengan nukleofil
    Nah dari permasalahan yang muncul, mengapa dalam reaksi SN1 hanya menggunakan substrat sebagai penentu laju reaksi,yaitu karna pada saat pembentukan karbokation,dimana reaksi pembentukan karbokation ini sangat lambat karna terdapat keadaan transisi/keadaan antara yang tidak stabil dan membutuhkan energi yang tinggi,sehingga untuk mempercepat reaksi diperlukan struktur tersier dari alkil halidanya.

    BalasHapus
  2. Nama : Winda Sitia Elisabeth Br Sinaga
    NIM : A1C117016
    Saya akan mencoba menjawab pertanyaan nomor 1
    laju reaksi SN 1 tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil, tetapi hanya pada konsentrasi alkil halida. hal ini disebabkan oleh sangat cepatnya reaksi antara karbokation dengan nukleofil. reaksi ini dapat berlanjut dengan cepat jika karbokation terbentuk. oleh karena itu kecepatan reaksi ditentukan seluruhnya oleh kecepatan RX berionisasi dan membentuk karbokation R+.

    BalasHapus
  3. Halo Muhammad Raidil.
    Saya Andi Wahyu Arya Benanda dengan NIM A1C117078 akan membantu menjawab permasalahan Anda nomor 2.

    Karena dapat kita lihat dari urutan kestabilan karbokation itu sendiri, yang mana secara berturut2 yaitu 3º (tersier)> 2º (sekunder)>> 1º (primer).

    Sekian jawaban dari saya semoga dapat membantu :)

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Reaksi Eliminasi

R eaksi eliminasi adalah reaksi penghilangan suatu gugus atom pada suatu senyawa dan juga reaksi yang hidrogennya berkurang dan mengakibatkan terbentuknya  ikatan baru serta reaksi yang terjadi dengan adanya bantuan basa. Pada reaksi ini molekul senyawa yang berikatan tunggal (ikatan jenuh) berubah menjadi senyawa berikatan rangkap (ikatan tak jenuh) dengan melepaskan molekul yang kecil. Reaksi Eliminasi terbagi menjadi dua yaitu reaksi Eliminasi E1 dan reaksi Eliminasi E2. Pada kesempatan kali ini kita terlebih dahulu akan membahas mengenai reaksi eliminasi E2. 1. Reaksi Eliminasi E2 Reaksi Eliminasi E2 disebut juga sebagai reaksi eliminasi bimolekuler . Reaksi E2 ini berlangsung dalam satu tahap, dimana pemutusan dan pembentukan ikatan terjadi secara bersamaan. Reaksi E2 ini mengalami orde reaksi 2 Karena ada dua faktor konsentrasi yang mempengaruhi laju reaksi, konsentrasi reaktan dan produk. Reaksi E2 ini juga larut dalam pelarut polar aprotic dan menyukai basa kuat

Prinsip-prinsip dalam sintesis senyawa organik ( 2)

Assalamualaikum teman-teman, kali ini kita akan melanjutkan pembahasan dari materi sebelumnya yaitu akan membahas prinsip-prinsip dalam sintesis senyawa organik fokus senyawa quersetin bagian dari golongan flavonoid. Quersetin ( C 15 H 10 O 7 ) digunakan untuk mengurangi peradangan, memerangi radikal bebas, mencegah penyakit neurologis, antioksidan, anti kanker dan sebagainya. Rumus struktur quersetin  Kuersetin termasuk golongan flavonoid yang terdapat salah satunya di dalam buah anggur. Gambar buah anggur  Quersetin disintesis dimana gugus metil dimasukkan pada posisi ortho ke gugus hidroksi gugus katekol untuk meningkatkan aktivitas penyerapan radikal. Mirip dengan katekin, quersetin mengambil radikal bebas melalui reaksi transfer elektron. Kation radikal yang terbentuk setelah transfer elektron terdelokalisasi dan distabilkan dengan diperkenalkan kelompok donor elektron. Selain itu perantara kation radikal dari quersetin diharapkan makin distabilkan oleh efek

Prinsip-Prinsip dalam Sintesis Senyawa Organik (1)

Disini saya akan membahas prinsip-prinsip sintesis senyawa organik. Prinsipnya yaitu: 1. Diskoneksi Diskoneksi adalah pemutusan hubungan sehingga menjadi hubungan yang lebih sederhana. Ada beberapa pedoman dalam diskoneksi: a. Analisis - Pemutusan diusahakan di antara agar didapatkan bagian yang sama besar. - Mengutamakan rantai yang lurus agar gangguan dapat terjadi tapi lebih sedikit. - Senyawa aromatik  pemutusan hubungan dilakukan pada gugus penggantinya. - mengenal gugus fungsi dan  target - melakukan diskoneksi dengan reaksi yang mungkin b. Sintesis - membuat konsep  berdasarkan pengamatan  awal bahan - bila gagal dilakukan pengkajian ulang c. Pendekatan diskoneksi yang digunakan - senyawa aromatik : substitusi elektrofilik - senyawa organo halida aromatik : substitusi elektrofilik - senyawa organo halida alifatik : substitusi nukleofilik - senyawa alķohol : mereaksikan karbonil dengan pereaksi grignard - senyawa eter dan tioeter : mekanisme  Sn atau williamso