Prinsip-Prinsip dalam Sintesis Senyawa Organik (1)

Disini saya akan membahas prinsip-prinsip sintesis senyawa organik. Prinsipnya yaitu:

1. Diskoneksi
Diskoneksi adalah pemutusan hubungan sehingga menjadi hubungan yang lebih sederhana. Ada beberapa pedoman dalam diskoneksi:
a. Analisis
- Pemutusan diusahakan di antara agar didapatkan bagian yang sama besar.
- Mengutamakan rantai yang lurus agar gangguan dapat terjadi tapi lebih sedikit.
- Senyawa aromatik  pemutusan hubungan dilakukan pada gugus penggantinya.
- mengenal gugus fungsi dan  target
- melakukan diskoneksi dengan reaksi yang mungkin
b. Sintesis
- membuat konsep  berdasarkan pengamatan  awal bahan
- bila gagal dilakukan pengkajian ulang
c. Pendekatan diskoneksi yang digunakan
- senyawa aromatik : substitusi elektrofilik
- senyawa organo halida aromatik : substitusi elektrofilik
- senyawa organo halida alifatik : substitusi nukleofilik
- senyawa alķohol : mereaksikan karbonil dengan pereaksi grignard
- senyawa eter dan tioeter : mekanisme  Sn atau williamson
- senyawa alkena : reaksi eliminasi

2. Interkonversi gugus fungsi
Interkonversi gugus fungsi bisa dikatakan sebagai proses berubahnya gugus fungsi awal menjadi gugus fungsi yang lain. Contoh:

3. Sinton
Sinton adalah bagian yang membantu mencarikan reagen-reagen yang cocok dan bisa dipakai. Sinton juga bisa diartikan sebagai hasil dari pemutusan. Sinton juga bisa dikatakan sebagai bahan awal yang biasanya dapat ditukarkan dengan reagen-reagen tertentu.

Berikut contoh sintesis senyawa organik dengan menggunakan senyawa benzena:
1. Dimulai dengan proses nitrasi

Mengapa dimulai dengan gugus nitrasi, karena gugus nitro adalah pengarah -meta.  Dalam sintesis benzena tersubstitusi urutan reaksi substitusi adalah dianggap penting.

2. Pengubahan satu gugus kegugus yang lain.
Misalnya, reduksi gugus nitro menjadi amino menghasilkan rute ke anilina tersubstitusi-m. mula-mula benzena dapat dinitrasikan, kemudian biarkan menjalani substitusi-m, dan akhirnya gugus nitronya direduksi.

3. Dalam meninjau senyawa aromatik dari suatu titik pandangan sintetik,  gugus nitro hendaknya dipandang sebagai gugus diazonium potensial.

4. Mengetahui karakteristik kimia dari tiap tiap senyawa aromatik. Misalnya,  anilina tidak bereaksi Friedel-Crafts karena suatu gugus amino atau gugus basa akan bereaksi dengan asam lewis.

5. Suatu gugus amino adalah pengarah o,p, namun suatu gugus amonium adalah pengarah -m.

6. Menggunakan gugus blokade untuk mencegah pengubahan suasana reaksi yang asam.
Misalnya untuk melindungi gugus amino dapat mengubahnya menjadi gugus anda yang juga pengarah-o,p, namun tidak basa.

7. Bila tidak ada reaksi maka dipengaruhi oleh dekativasi cincin oleh gugus nitro yang penarik elektron.

8. Beberapa gugus akan mudah dibuang dari suatu cincin aromatik dan dapat digantikan oleh berbagai reagen.

Berikut tabel yang menunjukkan kemungkinan-kemungkinan sintesis senyawa organik menggunakan senyawa benzena dan turunan-turunannya:

Permasalahan:
1. Mengapa senyawa organik bisa disintesis? Dan apakah semua senyawa organik bisa disintesis? Dan berikan contoh yang bisa disintesis dan tidak bisa disintesis (kalau ada) !!
2. Bagaimana sinton dapat membantu mencari reagen-reagen tertentu sehinga dapat digunakan dalam sintesis senyawa organik?
3. Mengapa dalam sintesis senyawa organik harus mengalami proses diskoneksi terlebih dahulu? Jelaskan.