Langsung ke konten utama

Prinsip-prinsip dalam sintesis senyawa organik ( 2)

Assalamualaikum teman-teman, kali ini kita akan melanjutkan pembahasan dari materi sebelumnya yaitu akan membahas prinsip-prinsip dalam sintesis senyawa organik fokus senyawa quersetin bagian dari golongan flavonoid.

Quersetin (C15H10O7) digunakan untuk mengurangi peradangan, memerangi radikal bebas, mencegah penyakit neurologis, antioksidan, anti kanker dan sebagainya.

Rumus struktur quersetin 

Kuersetin termasuk golongan flavonoid yang terdapat salah satunya di dalam buah anggur.

Gambar buah anggur 

Quersetin disintesis dimana gugus metil dimasukkan pada posisi ortho ke gugus hidroksi gugus katekol untuk meningkatkan aktivitas penyerapan radikal. Mirip dengan katekin, quersetin mengambil radikal bebas melalui reaksi transfer elektron. Kation radikal yang terbentuk setelah transfer elektron terdelokalisasi dan distabilkan dengan diperkenalkan kelompok donor elektron. Selain itu perantara kation radikal dari quersetin diharapkan makin distabilkan oleh efek dari donasi elektron dan hiperkonjugasi kelompok metil.
Berikut tahapan retrosintesis quersetin:

1. Diskoneksi

Dari proses diskoneksi pada senyawa quercetin dengan bantuan Me2SO4 akan menghasilkan pentametylquercetin kemudian direaksikan lagi pentametylquercetin ini dengan KOH dan C2H5OH maka akan menghasilkan sinton 1 yaitu 6-hydroxy-2,4-trimetoxy asetofenon dan sinton 2 yaitu Asam veratrik.

2. Sintesis
Kemudian sinton 1 dan sinton 2 direaksikan dengan NaOH dan akan menghasilkan 5,7,3',4'-tetrametoxynaringeninchalcone. Kemudian 5,7,3',4'-tetrametoxynaringeninchalcone ini direaksikan dengan HCl dan akan menghasilkan 5,7,3',4'-tetrametoxyflavonone dan terbentuk jembatan eter. Lalu 5,7,3',4'-tetrametoxyflavonone direaksikan dengan C5H11ONO dengan bantuan HCl maka akan menghasilkan 5,7,3',4'-tetrametoxyflavonone dengan tambahan ada gugus NOH atau gugus oksima nya, dan kemudian 5,7,3',4'-tetrametoxyflavonone yang memiliki NOH atau gugus oksima tadi direaksikan dengan H2SO4 menghasilkan keto-enol yang memiliki gugus keton ganda, dimana gugus oksima atau NOH tadi berubah menjadi gugus keton. Langkah terakhir adalah keto-enol direaksikan dengan enol dengan bantuan HI maka gugus keton yang akan menggantikan gugus oksima tadi berubah lagi menjadi OH dan menghasilkan quercetin.

Permasalahan:
1.
Berdasarkan proses retrosintesis yang telah saya contohkan pada struktur quercetin diatas, coba anda jelaskan kenapa pemutusan gugus atau diskoneksinya terjadi pada bagian yang ditandai dengan garis merah putus-putus tersebut?
2. Langkah terakhir tahapan sintesis quercetin adalah keto-enol direaksikan dengan enol dengan bantuan HI  (Asam iodida) maka menghasilkan quercetin. Lantas bagaimana jika HI (Asam Iodida) digantikan dengan Hf (Asam fluorida) apakah akan membentuk quercetin juga?
3.Pada retrosintesis senyawa quercetin, Bagaimana cara menentukan struktur yang dapat mengalami proses diskoneksi atau pemutusan pada molekul quercetin tersebut?

Komentar

  1. Lara20 November 2019 pukul 20.20

    3. Pada struktur kuersetin tersebut terdapat struktur katetol, dimana katekol ini berfungsi sebagai antioksidan. Antioksidan ini akan memotong reaksi oksidasi berantai radikal bebas atau dengan menangkap radikal bebas tersebut.

    BalasHapus
  2. Cindy felia agam20 November 2019 pukul 21.07




    Menurut saya kenapa gugus keton yang digarisi merah yang dilepas dikarenakan gugus NOH itu dia nanti akan mengalami reaksi penataan ulang dimana suatu molekul akan ditata ulang sehingga terjadinya perpindahan dari 1 atom ke atom lainnya dan akan menghasilkan suatu struktue isomer yang baru .

    BalasHapus
  3. Infirna Fii Dinillah23 November 2019 pukul 17.53

    Halo raidil! Saya akan membantu menjawab permasalahan no.1 karena ikatan tersebut lebih reaktif dari yang lain atau ikatan tersebut terdapat ikatan lemah sehingga pemutusan ikatan nya/ diskoneksi terjadi di bagian tersebut.

    BalasHapus
  4. Cindy felia agam24 November 2019 pukul 00.21


    2. Menurut saya , tidak berpengaruh kalau HI diganti dengan HF karena dia sebagai katalis untuk mempercepat reaksi tetapi ikut bereaksi

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Reaksi Eliminasi

R eaksi eliminasi adalah reaksi penghilangan suatu gugus atom pada suatu senyawa dan juga reaksi yang hidrogennya berkurang dan mengakibatkan terbentuknya  ikatan baru serta reaksi yang terjadi dengan adanya bantuan basa. Pada reaksi ini molekul senyawa yang berikatan tunggal (ikatan jenuh) berubah menjadi senyawa berikatan rangkap (ikatan tak jenuh) dengan melepaskan molekul yang kecil. Reaksi Eliminasi terbagi menjadi dua yaitu reaksi Eliminasi E1 dan reaksi Eliminasi E2. Pada kesempatan kali ini kita terlebih dahulu akan membahas mengenai reaksi eliminasi E2. 1. Reaksi Eliminasi E2 Reaksi Eliminasi E2 disebut juga sebagai reaksi eliminasi bimolekuler . Reaksi E2 ini berlangsung dalam satu tahap, dimana pemutusan dan pembentukan ikatan terjadi secara bersamaan. Reaksi E2 ini mengalami orde reaksi 2 Karena ada dua faktor konsentrasi yang mempengaruhi laju reaksi, konsentrasi reaktan dan produk. Reaksi E2 ini juga larut dalam pelarut polar aprotic dan menyukai basa kuat
3 komentar
Baca selengkapnya

Prinsip-Prinsip dalam Sintesis Senyawa Organik (1)

Disini saya akan membahas prinsip-prinsip sintesis senyawa organik. Prinsipnya yaitu: 1. Diskoneksi Diskoneksi adalah pemutusan hubungan sehingga menjadi hubungan yang lebih sederhana. Ada beberapa pedoman dalam diskoneksi: a. Analisis - Pemutusan diusahakan di antara agar didapatkan bagian yang sama besar. - Mengutamakan rantai yang lurus agar gangguan dapat terjadi tapi lebih sedikit. - Senyawa aromatik  pemutusan hubungan dilakukan pada gugus penggantinya. - mengenal gugus fungsi dan  target - melakukan diskoneksi dengan reaksi yang mungkin b. Sintesis - membuat konsep  berdasarkan pengamatan  awal bahan - bila gagal dilakukan pengkajian ulang c. Pendekatan diskoneksi yang digunakan - senyawa aromatik : substitusi elektrofilik - senyawa organo halida aromatik : substitusi elektrofilik - senyawa organo halida alifatik : substitusi nukleofilik - senyawa alķohol : mereaksikan karbonil dengan pereaksi grignard - senyawa eter dan tioeter : mekanisme  Sn atau williamso
3 komentar
Baca selengkapnya