ASESSMEN ALTERNATIF

EBOOK E-LEARNING

Assalamualaikum wr wb
Teman teman kali ini aku akan berbagi ebook yang membahas mengenai materi Kesetimbangan Kimia. Semoga bermanfaat 😉


Untuk mengunduh ebook silahkan tekan link di bawah ini:👇
https://drive.google.com/open?id=1MhzzUiAgIYURCIQGK3tsoaokKgbb6kMc

KEKUATAN ASAM dan BASA dalam KIMIA ORGANIK

Asam organik, yang biasanya mengandung setidaknya satu kelompok karboksil, adalah senyawa yang sangat serbaguna dengan berbagai aplikasi untuk industri seperti barang-barang konsumsi, makanan dan minuman, obat-obatan, dan bahan kimia. Mereka diproduksi baik dari bahan baku berbasis minyak bumi melalui sintesis kimia multi-langkah atau dari sumber daya terbarukan melalui biosintesis mikroba. Senyawa target INCOVER - asam sitrat, asam itakonat, dan asam α-Ketoglutarat - mengandung gugus fungsi tambahan (mis. Asam hidroksi atau oksokarboksilat) dan memiliki potensi luar biasa untuk produksi bioteknologi yang efektif oleh bioproses berbasis ragi .

Berikut beberapa contoh serta kegunaan asam organik:

1. Asam sitrat, asam tricarboxylic 6-karbon, adalah salah satu bahan kimia massal terpenting di dunia yang hanya diproduksi oleh biosintesis. Asam sitrat digunakan dalam banyak proses industri sebagai pembersih, pembersih kaca, penstabil warna, penambah asam dan penambah rasa. Berikut struktur asam sitrat: 
   
2. Asam itakonat , asam dikarboksilat 5-karbon tak jenuh, digunakan secara eksklusif untuk aplikasi teknis. Oleh karena itu, asam itakonat adalah komponen aplikasi seperti poliester, plastik, resin, perekat atau pelapis. Ini secara eksklusif diproduksi secara mikroba oleh budidaya jamur Aspergillus terreus . Berikut rumus molekul asam itakonat:
   
3. α-ketoglutaric acid (KGA) , asam 5-karbon dicarboxylic yang saat ini diperdagangkan sebagai bahan kimia khusus dan halus, berbagai aplikasi termasuk digunakan sebagai bahan pembangun untuk sintesis heterocycles dan elastomer baru atau sebagai aditif dalam persiapan diet dan solusi infus. Saat ini, KGA disintesis secara kimia menggunakan berbagai rute.

Keseluruhan asam dan basa tidak pada taraf yang sama untuk dapat terionisasi dan berdisosiasi. Dan menghasilkan bahwa asam dan basa itu tidaklah mempunyai kekuatan yang sama agar dapat menghasilkan H+ dan OH-. Permisalan kuat dan lemah menunjukkan kesanggupan larutan asam dan basa dapat menghantarkan listrik kuat yang disebut asam dan basa kuat, maka sebaliknya yang menghantarkan listrik lemah maka disebut asam dan basa lemah.

Kekuatan asam dan basa dapat diketahui berdasarkan:

1. Energi ionisasinya

Contoh:

Diketahui diatas adalah asam karbokislat, dimana urutannya sesuai dengan energi ionisasinya.

2. Efek induksi

3. Resonansinya

4. Efek sterik

Asam atau basa yang menghantarkan listrik dengan kuat mengandung sejumlah besar ion dan disebut asam atau basa kuat dan asam atau basa yang menghantarkan listrik hanya sedikit ion dan disebut asam atau basa lemah .

Kekuatan ikatan asam dan basa tersirat oleh jumlah relatif molekul dan ion yang ada dalam larutan. Asam kuat kebanyakan memiliki ion dalam larutan, oleh karena itu ikatan yang menahan yaitu ion positif dan ion negatif bersama-sama harus lemah. Asam kuat mudah pecah menjadi ion. Sedangkan ssam lemah sebagian besar ada sebagai molekul dengan hanya beberapa ion dalam larutan, oleh karena itu ikatan yang mengikat yaitu ion positif dan ion negatif bersama-sama harus kuat. Asam lemah tidak mudah pecah sebagai ion tetapi tetap terikat bersama sebagai molekul.

Asam atau basa dengan ikatan kuat ada terutama sebagai molekul dalam larutan dan disebut asam atau basa "lemah". Asam atau basa dengan ikatan lemah mudah berdisosiasi menjadi ion dan disebut asam atau basa "kuat". Asam dan basa berperilaku berbeda dalam larutan berdasarkan pada kekuatannya. "Kekuatan" asam atau basa adalah ukuran seberapa mudah molekul terionisasi dalam air.

Istilah "kuat" dan "lemah" dalam konteks ini tidak berhubungan dengan seberapa korosif atau kerasnya zat tersebut, tetapi hanya kemampuannya untuk terionisasi dalam air. Kemampuan suatu zat untuk makan melalui bahan lain atau merusak kulit lebih merupakan fungsi dari sifat-sifat asam itu, serta konsentrasinya. Meskipun, asam kuat lebih berbahaya secara langsung pada konsentrasi yang lebih rendah, asam kuat tidak lebih berbahaya daripada asam lemah.

Berikut tabel grafik kekuatan asam dan basa :

Grafik diatas  menunjukkan kekuatan relatif pasangan asam-basa konjugat. Sejauh mana basa membentuk ion hidroksida dalam larutan tergantung pada kekuatan basa relatif terhadap ion hidroksida, seperti yang ditunjukkan pada kolom terakhir pada gambar. Basa kuat, seperti salah satu yang berada di bawah ion hidroksida, menerima proton dari air untuk menghasilkan 100% asam konjugat dan ion hidroksida. Basa-basa yang terletak di antara air dan ion hidroksida menerima proton dari air, tetapi campuran ion hidroksida dan basa menghasilkan. Basa yang lebih lemah dari air (yang berada di atas air dalam kolom basa) tidak menunjukkan perilaku dasar yang dapat diamati dalam larutan air.


Permasalahan:
1.

Dari dua asam karboksilat diatas, dilihat asam karboksilat yang pertama tidak ada substituen, kemudian asam karboksilat yang kedua ada substituen Cl. Dan diketahui asam karboksilat nomor dua lebih bersifat asam dibandingkan nomor satu. Bagaimana kehadiran substituen elektronegatif seperti Cl pada asam karboksilat yang kedua dapat mempengaruhi tingkat keasaman asam karboksilat?

2.

Dari ketiga asam karboksilat diatas, diketahui asam karboksilat yang pertama lebih asam dibandingkan yang kedua, dan yang kedua lebih asam jika dibandingkan yang ketiga. Ketiga asam karboksilat diatas semuanya sama-sama terdapat substituen elektronegatif Cl, tetapi lokasinya saja yang berbeda. Lantas bagaimana lokasi substituen (Cl) dapat mempengaruhi tingkat keasaman asam karboksilat ?

3.HCl (Asam Klorida) Ketika ditempatkan dalam air, hampir setiap molekul HCl terpecah atau berpisah sempurna menjadi ion H+ dan ion Cl- . Lantas bagaimana dengan HF (Asam Fluorida), apakah hasil pemecahan atau pemisahan akan sempurna juga seperti HCl? Jelaskan pendapat kalian?

Prinsip-prinsip dalam sintesis senyawa organik ( 2)

Assalamualaikum teman-teman, kali ini kita akan melanjutkan pembahasan dari materi sebelumnya yaitu akan membahas prinsip-prinsip dalam sintesis senyawa organik fokus senyawa quersetin bagian dari golongan flavonoid.

Quersetin (C₁₅H₁₀O₇) digunakan untuk mengurangi peradangan, memerangi radikal bebas, mencegah penyakit neurologis, antioksidan, anti kanker dan sebagainya.

Rumus struktur quersetin 

Kuersetin termasuk golongan flavonoid yang terdapat salah satunya di dalam buah anggur.

Gambar buah anggur 

Quersetin disintesis dimana gugus metil dimasukkan pada posisi ortho ke gugus hidroksi gugus katekol untuk meningkatkan aktivitas penyerapan radikal. Mirip dengan katekin, quersetin mengambil radikal bebas melalui reaksi transfer elektron. Kation radikal yang terbentuk setelah transfer elektron terdelokalisasi dan distabilkan dengan diperkenalkan kelompok donor elektron. Selain itu perantara kation radikal dari quersetin diharapkan makin distabilkan oleh efek dari donasi elektron dan hiperkonjugasi kelompok metil.
Berikut tahapan retrosintesis quersetin:

1. Diskoneksi

Dari proses diskoneksi pada senyawa quercetin dengan bantuan Me2SO4 akan menghasilkan pentametylquercetin kemudian direaksikan lagi pentametylquercetin ini dengan KOH dan C2H5OH maka akan menghasilkan sinton 1 yaitu 6-hydroxy-2,4-trimetoxy asetofenon dan sinton 2 yaitu Asam veratrik.

2. Sintesis

Kemudian sinton 1 dan sinton 2 direaksikan dengan NaOH dan akan menghasilkan 5,7,3',4'-tetrametoxynaringeninchalcone. Kemudian 5,7,3',4'-tetrametoxynaringeninchalcone ini direaksikan dengan HCl dan akan menghasilkan 5,7,3',4'-tetrametoxyflavonone dan terbentuk jembatan eter. Lalu 5,7,3',4'-tetrametoxyflavonone direaksikan dengan C5H11ONO dengan bantuan HCl maka akan menghasilkan 5,7,3',4'-tetrametoxyflavonone dengan tambahan ada gugus NOH atau gugus oksima nya, dan kemudian 5,7,3',4'-tetrametoxyflavonone yang memiliki NOH atau gugus oksima tadi direaksikan dengan H2SO4 menghasilkan keto-enol yang memiliki gugus keton ganda, dimana gugus oksima atau NOH tadi berubah menjadi gugus keton. Langkah terakhir adalah keto-enol direaksikan dengan enol dengan bantuan HI maka gugus keton yang akan menggantikan gugus oksima tadi berubah lagi menjadi OH dan menghasilkan quercetin.

Permasalahan:
1.

Berdasarkan proses retrosintesis yang telah saya contohkan pada struktur quercetin diatas, coba anda jelaskan kenapa pemutusan gugus atau diskoneksinya terjadi pada bagian yang ditandai dengan garis merah putus-putus tersebut?

2. Langkah terakhir tahapan sintesis quercetin adalah keto-enol direaksikan dengan enol dengan bantuan HI  (Asam iodida) maka menghasilkan quercetin. Lantas bagaimana jika HI (Asam Iodida) digantikan dengan Hf (Asam fluorida) apakah akan membentuk quercetin juga?
3.Pada retrosintesis senyawa quercetin, Bagaimana cara menentukan struktur yang dapat mengalami proses diskoneksi atau pemutusan pada molekul quercetin tersebut?

Prinsip-Prinsip dalam Sintesis Senyawa Organik (1)

Disini saya akan membahas prinsip-prinsip sintesis senyawa organik. Prinsipnya yaitu:

1. Diskoneksi
Diskoneksi adalah pemutusan hubungan sehingga menjadi hubungan yang lebih sederhana. Ada beberapa pedoman dalam diskoneksi:
a. Analisis
- Pemutusan diusahakan di antara agar didapatkan bagian yang sama besar.
- Mengutamakan rantai yang lurus agar gangguan dapat terjadi tapi lebih sedikit.
- Senyawa aromatik  pemutusan hubungan dilakukan pada gugus penggantinya.
- mengenal gugus fungsi dan  target
- melakukan diskoneksi dengan reaksi yang mungkin
b. Sintesis
- membuat konsep  berdasarkan pengamatan  awal bahan
- bila gagal dilakukan pengkajian ulang
c. Pendekatan diskoneksi yang digunakan
- senyawa aromatik : substitusi elektrofilik
- senyawa organo halida aromatik : substitusi elektrofilik
- senyawa organo halida alifatik : substitusi nukleofilik
- senyawa alķohol : mereaksikan karbonil dengan pereaksi grignard
- senyawa eter dan tioeter : mekanisme  Sn atau williamson
- senyawa alkena : reaksi eliminasi

2. Interkonversi gugus fungsi
Interkonversi gugus fungsi bisa dikatakan sebagai proses berubahnya gugus fungsi awal menjadi gugus fungsi yang lain. Contoh:

3. Sinton
Sinton adalah bagian yang membantu mencarikan reagen-reagen yang cocok dan bisa dipakai. Sinton juga bisa diartikan sebagai hasil dari pemutusan. Sinton juga bisa dikatakan sebagai bahan awal yang biasanya dapat ditukarkan dengan reagen-reagen tertentu.

Berikut contoh sintesis senyawa organik dengan menggunakan senyawa benzena:
1. Dimulai dengan proses nitrasi

Mengapa dimulai dengan gugus nitrasi, karena gugus nitro adalah pengarah -meta.  Dalam sintesis benzena tersubstitusi urutan reaksi substitusi adalah dianggap penting.

2. Pengubahan satu gugus kegugus yang lain.
Misalnya, reduksi gugus nitro menjadi amino menghasilkan rute ke anilina tersubstitusi-m. mula-mula benzena dapat dinitrasikan, kemudian biarkan menjalani substitusi-m, dan akhirnya gugus nitronya direduksi.

3. Dalam meninjau senyawa aromatik dari suatu titik pandangan sintetik,  gugus nitro hendaknya dipandang sebagai gugus diazonium potensial.

4. Mengetahui karakteristik kimia dari tiap tiap senyawa aromatik. Misalnya,  anilina tidak bereaksi Friedel-Crafts karena suatu gugus amino atau gugus basa akan bereaksi dengan asam lewis.

5. Suatu gugus amino adalah pengarah o,p, namun suatu gugus amonium adalah pengarah -m.

6. Menggunakan gugus blokade untuk mencegah pengubahan suasana reaksi yang asam.
Misalnya untuk melindungi gugus amino dapat mengubahnya menjadi gugus anda yang juga pengarah-o,p, namun tidak basa.

7. Bila tidak ada reaksi maka dipengaruhi oleh dekativasi cincin oleh gugus nitro yang penarik elektron.

8. Beberapa gugus akan mudah dibuang dari suatu cincin aromatik dan dapat digantikan oleh berbagai reagen.

Berikut tabel yang menunjukkan kemungkinan-kemungkinan sintesis senyawa organik menggunakan senyawa benzena dan turunan-turunannya:

Permasalahan:
1. Mengapa senyawa organik bisa disintesis? Dan apakah semua senyawa organik bisa disintesis? Dan berikan contoh yang bisa disintesis dan tidak bisa disintesis (kalau ada) !!
2. Bagaimana sinton dapat membantu mencari reagen-reagen tertentu sehinga dapat digunakan dalam sintesis senyawa organik?
3. Mengapa dalam sintesis senyawa organik harus mengalami proses diskoneksi terlebih dahulu? Jelaskan.

Jawaban UTS kimor 3

Senyawa C Asimetrik khiral :

a. Pasangan enantiomer-enantiomer : (2R, 3R) 2,3,4 trihidroksibutanol dengan (2S, 3S) 2,3,4 trihidroksibutanol

b. Pasangan enantiomer-enantiomer : (2R, 3S) 2, 3, 4 trihidroksibutanol dengan (2S, 3R) 2,3,4 trihidroksibutanol.

KARAKTERISASI SENYAWA ORGANIK BAHAN ALAM (2)

Assalamualaikum teman-teman pada kesempatan kali ini kita akan melanjutkan pembahasan dari materi sebelumnya, kalau kemarin kita sudah membahas mengenai karakterisasi Senyawa organik bahan alam, maka sekarang kita akan melanjutkan pembahasan mengenai karakteristik senyawa bahan alam fokus kafein.

Struktur kafein

Kafein adalah bagian dari Alkaloid golongan purin. Akan ada beberapa hasil jika gugus atau cincin pada struktur kafein digantikan, seperti tabel dibawah ini:

Bila pada cincin pirimidin tepatnya pada posisi ke 7 gugus metil digantikan dengan H maka akan terbentuk theophylline, dimana teophylline ini dapat bermanfaat sebagai obat dan pencegahan kesulitan pernapasan biasanya yang terjadi pada bayi. Berikut ini struktur dari theophylline:

Rumus struktur theophylline

Bila pada cincin imidazola pada kafein, tepatnya pada posisi ke 1 gugus metil digantikan oleh H maka akan terbentuk theobromine, dimana theobromine ini dapat bermanfaat sebagai stimulan ringan, Obat kelelahan, vasodilatasi dan diuresis. Berikut struktur dari theobromine:

Rumus struktur theobromine

Bila pada cincin imidazola pada kafein, tepatnya pada posisi ke 3 gugus metil digantikan oleh H maka akan terbentuk paraxanthine, dimana paraxanthine ini dapat bermanfaat sebagai stimulan sistem syaraf. Berikut struktur dari paraxanthine: 

Rumus struktur paraxanthine

Permasalahan
1. Mengapa Pada alkaloid atom nitrogennya secara umum hanya terbentuk dengan adanya gugus amino  (amina dan amin), sedangkan dengan nitro maupun diazo tidak akan terbentuk?
2. Mengapa anggota paling sederhana dari kelompok alkaloid adalah Senyawa yang mengandung Kerangka b-Phenylethylamine?
3. Apakah yang menjadi Katalis dalam reaksi biosintetik dari fenilalanin ke mescaline 3,4,5-trimethoxyphenylethylamine? Dan apa fungsi katalis dalam Biosintetik tersebut?